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地域の成り立ち
旧恵那郡を二分したうち東側にあるのが中津川市だ。市制施行後、長野県を含むいくつもの村や町を合併していって、現在の形になった。
木曽谷の出入り口に位置するこの地域は古くから交通の要所であった。そのため、東山道の難所である神御坂（かみのみさか）を無事越えられますように……と祈るための場所が遺跡として残っていたり、東山道の要所として坂本駅という駅（宿泊や馬の交換ができる施設）があったことがわかっている。
戦国時代の中津川市
鎌倉時代以来、他の東美濃と同じように、現在の中津川市に当たる地域も遠山（とおやま）氏が勢力を広げた。
特に苗木城には苗木遠山氏が「三遠山」の一角として根を張っていたが、戦国時代初期の小笠原（おがさわら）氏による侵攻・占領の時期には従わざるを得なかったものと思われる。
また、その後の武田信玄による東美濃侵攻にも抗せず、臣従。その後、織田（おだ）方についたものの、本能寺の変後には森長可（もり ながよし）に敗れて父祖の地を失う。しかし関ヶ原の戦いで捲土重来に成功した、というのは江戸時代の紹介ですでに見てきた通りだ。
なお、戦国時代の苗木遠山氏には「苗木勘太郎（かんたろう）」なる人物がいたらしい。
この人は桶狭間の戦いに参加して活躍し、美濃に2万石の所領をもらったほか、織田信長（のぶなが）の妹を妻としてもらい、彼女との間に生まれた娘を武田勝頼（かつより）に嫁がせた、と伝わる。
しかしこの名前は代々の苗木城主が名乗った通称であり、具体的に誰なのかはよくわからない。岩村遠山から入った直廉（なおかど）説、その次代で飯羽間（いいばま）遠山氏から信長の命により苗木遠山氏を継いだ友勝（ともかつ）説（この時に苗木遠山は武田から織田に鞍替えしたものと思われる）などがある。
江戸時代の中津川市
江戸時代においてはまず苗木藩遠山家の所領がある。また、旗本の明知遠山家の所領はこの地域にもあった。他にも木曾衆の所領があったが、彼らは尾張藩に組み込まれたので、土地は尾張藩領になった。
江戸時代の中津川市地域のことでもうひとつ触れなければいけないのは、中山道が地域を通り、2つの宿場町が大いに栄えたことだ。落合宿は木曾谷の入口として、中津川宿は木曾や伊那といった地域を行き来する人々が出入りするとともに、商業・工業の中心地としても発展した。
中津川市の代表的な城
苗木城は戦国時代には「高森」の名で呼ばれていたらしい（築城地の高森山からか？）。
中山道及び周辺から切り出される木材の流通ルートを見下ろせる要地に築かれた城であり、また天然の巨岩を利用する形で石垣が作られていて、さまざまな意味で地形を利した城であると言えよう。
阿寺城は中津川宿のあたりと岩村を結ぶルートを押さえる位置に置かれた山城であり、また木曾方面を押さえる役目もあったとされる。
現在残っている城の構造（虎口の形）から、織田氏の関与があったとも考えられる。
