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政宗を助け、苦しめた親族たち
ここで少し道をそれて、当主以外の伊達家の人物について触れてみることにしよう。
稙宗の例で分かる通り、婚姻・養子政策による勢力拡大は戦国時代の東北地方において一般的なやり方だった。
結果、政宗のおじたち（晴宗の子たち）もその多くが周辺勢力の養子となった。本来ならこうした親族たちは伊達家の当主である政宗を補佐し、もり立てるべきなのだが、長男の岩城親隆（いわき ちかたか）や四男の石川昭光（いしかわ あきみつ）などは一時期伊達から離反し、政宗と戦ったことがある（最終的には政宗の支配下に戻っている）。
代々続いた内乱のことも考えると、あくまで「養子先の家を優先した選択」だったのだろう。
政宗のおばにあたる晴宗の娘たちのうち何人かも周辺諸大名に嫁いでいる。しかし、そのうちの佐竹義重（さたけ よししげ）と二階堂盛義（にかいどう もりよし）は政宗と激しく戦っており、血のつながりが必ずしも平和を約束するものではない事がよくわかる。
そうしたおばたちの中でも特に歴史に名を残すのが、二階堂盛義の正室・お南の方（＝阿南姫（おなみひめ）、大乗院）だ。夫や子供たちが相次いで死んだ後、彼女は二階堂家を守って甥の政宗と対立。さすがの政宗もおばと戦うのはいやだったか、降伏を進めているのだが彼女は受け入れず、ついに城を攻め落とさざるを得なくなったという。
そんな中で、晴宗の三男の留守政景（るす まさかげ）は伊達一族の重鎮として長らく政宗を補佐し、活躍した。彼の手腕は合戦と外交の双方で遺憾なく発揮され、若くして伊達家を取り仕切ることになった政宗に取って大きな助けとなった事は間違いない。
ところが、そんな政景は奥州仕置にあたって秀吉により留守家の領地を没収されてしまう。結局、政景は伊達家臣として、引き続き政宗を補佐し続けることになる。
政宗、野心の炎消えず
さて、再び政宗に話を戻そう。秀吉の支配下に入って天下の夢破れたかに見えた政宗だが、その後も野心の炎は消えなかったようだ。
関ヶ原の戦いにおいては家康から「味方したら百万石を与える」という約束を取り付けて東軍に参加しつつ、独自にも活動するという野心家ぶりを見せた。ただ、この時は関ヶ原の戦いが短期に終わったせいもあってさほどの暗躍は出来ず、それどころか独自活動をとがめられて約束を反古にされたというからなかなか上手くはいかないものだ。
そうして江戸幕府の世が成った後も、政宗の野心は消えていない。
最も有名なのは、政宗が家臣の支倉常長をヨーロッパに派遣したことだろう。これは江戸幕府の指示を受けて行ったものだ。しかし結局、支倉ら一行がイスパニア（スペイン）を経てローマ法王と謁見して帰還した頃には江戸幕府はキリスト教の禁教を決め、鎖国の方向へ歩みだしていたため、成果を上げる事はなかった。
それでも政宗がこのような使節団派遣を行った背景には、海外に目を向け、貿易で富を手に入れる事でもう一度天下を目指す力を得ようという考えがあったのではないか――そんな推測をすることもできる。
また、政宗は江戸幕府と徳川家の内部にも味方を求めていた形跡がある。当時の徳川家は決して一枚岩ではなく、徳川家康の三男・秀忠が跡を継いだ関係上、次男の結城秀康を始めとする兄弟や親族が新たな動乱の火種となる可能性があったのだ。
そんな中で政宗が接近したのが六男の松平忠輝（まつだいら ただてる）である。
この人物は兄・秀康と同じく父・家康に嫌われた子だったが、政宗は彼を長女・五郎八姫（いろはひめ）の婿としている。この政略結婚自体は徳川家との接近を目指したものと考えられているが、その一方で政宗には忠輝及びその補佐役である大久保長安と結託しての幕府乗っ取り計画があったのでは、と見る向きもある。
特に大久保長安は幕府財政を一手に取り仕切った実力者であり、政宗の武力と忠輝の大義名分がその財力に加われば、大きな動乱が起きた可能性は十分あった。
しかし、結局長安は病に倒れ、忠輝は大坂の陣直後に秀忠によって改易された。政宗の野望が（もしあったとしても）成就することはなかったのである。
