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長井坂城の築城年代は定かではありませんが、上杉謙信が沼田城の沼田顕泰を攻めた際にこの地に着陣したのが起源とされています。その後、度重なる謙信の関東出陣の際には、沼田城から厩橋城の間を繋ぐ拠点として整備されました。1580（天正8年）年8月には武田勝頼配下の真田昌幸により攻略され、さらに武田氏滅亡後の1582年（天正10年）年10月には鉢形城主・北条氏邦によって攻め落とされました。このとき長井坂城には猪俣邦憲が入り、沼田城攻略の最前線となりました。現在、城址の大半は農地化していますが、沼田街道を取り込んだ縄張り、土塁や堀切などの遺構を確認することができます。
長井坂城を訪問した117人の報告によれば、平均見学時間は39分、平均評価は3.43点となっています。
長井坂城を攻城した団員が残してくださったコメント（クチコミ）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
入口（位置情報）から駐車スペース（位置情報）へ。本丸は断崖の際にありますが、柵や階段が設置されて散策しやすくなっています。堀ウォークが楽しい。（2024/04/21訪問）
駐車場近く、高速道路を見下ろすところが断崖感を強く感じます。駐車場からもすぐ近く、城跡碑、案内板、ポイントの標柱など設置されています。高低差があるところに足場用の階段設置他遺構を壊すことなく整備されており、城内は結構広いですが体力的にも楽に歩き回れました。（2026/06/30訪問）
渋川駅から関越バス「桜の木線」で終点の「上野入口バス停」で下車して40分ほどかかりました。17号線を歩く際は交通路が多い道なのて要注意です。（2024/12/07訪問）
のどかな畑の風景から一歩踏み込むと、空気が一変。武骨な土塁と堀が入り組み、垂直に近い断崖、急崖が城の背後を絶ちます。崖側には柵が設置されているので安心して回ることができますが、これがなかったらかなりの恐怖。（2022/08/10訪問）
長井坂城跡（500m）の標識の狭い道を下ると4,5台駐車場あり。城跡には階段が設置されており見学しやすくなっており、曲輪・土塁・堀など見所が沢山あります。（2022/05/02訪問） 
アクセスが不安でしたが、徐々に標識も見え無事到着。遺構が良く残っている土の城です。場所によっては郭との間に階段が設置されており歩きやすい。全体的に郭や土塁の配置が複雑で、不思議な縄張り。物音ひとつしない林の中、身も心もひんやり。（2022/03/26訪問） 
主郭がある西側の端の方には各曲輪を隔てる堀の部分に簡易的な階段が設置されていましたので、そちらを利用すると移動が楽になると思います。（2021/10/31訪問）
渋川駅から関越交通バス子持線上野入口行きに乗り「上野入口」下車、綾戸ダムの上を通って利根川を渡り徒歩40分程。登城口までの坂がしんどいです。帰りは岩本駅まで歩きました。（2019/05/10訪問）長井坂城へのアクセス情報 情報の追加や修正
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長井坂城とあわせて訪問するのにオススメのお城です。
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情報提供元：楽天トラベル
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３天下人の関係性と戦国時代のあらましを池波正太郎氏が教えてくれます。アマゾンレビューにも書かれているように年少者向けの非常に読みやすい作品です。1冊で3人の事がだいたい理解できます。中上級者には物足りないと思いますが、同氏の時代小説は「真田太平記」など長編が多いので、長編を読み切る自信のない方にはうってつけです。
（
弥一左衛門さん）
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