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勝沼城は関東管領・山内上杉氏の重臣、三田氏の居城です。山内上杉氏の勢力が衰退し、北条氏の勢力が関東に伸びてくると三田政定は北条氏康に従属します。しかし1561年（永禄4年）に上杉政虎（謙信）が上杉憲政を奉じて関東へ侵攻してくると、三田綱秀は諸豪族とともに上杉氏に付き従いました。謙信が越後へ引き上げると、ほかの豪族は再び北条氏に臣従しましたが、三田氏は辛垣城へ居城を移しながらも北条氏に抵抗しつづけ、北条氏によって攻め滅ぼされました。その後は北条氏照の属城となり、三田氏の旧臣で三田氏一族と伝える師岡将影が城主となりました。現在城址には土塁などの遺構を確認でき、また山麓の光明寺の入口付近に案内板が設置されています。
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勝沼城を攻城した団員が残してくださったクチコミ（レビュー）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
JR青梅線東青梅駅から徒歩で約10分、途中、光明寺を正面にとらえる道に出れば、山肌に墓地が見え、その上段には、堀切のようなものが見えます。光明寺裏手の墓地を登ると見晴らし台のようになっている曲輪あとがあり、散策道は整備されていました。空堀など見所は多いです。（2020/09/12訪問）
光明寺の墓地が山腹に広がり、その上に堀のVの字が見えるので迷うことはありません。主な3つの郭のうち東の1つは別のお寺の墓地になっており、周囲の堀も整備されている様子はないので、外から眺めるだけにしておいたほうがよさそうです。 北条氏に攻められて滅んだ歴史がありますが、戦いの中で北条氏の築城法を学んだのか、横堀の使い方や横屋の掛け方に滝山城辺りを連想させるものがあり、楽しめます。（2020/08/22訪問） 
住宅地を見下ろせる台地の上に、土塁で固められた広々とした一郭が広がっている。二郭との間は横堀で区切られ、その下の通路も土塁があり雰囲気があった。（2020/03/31訪問）
城域へはここから入りました。＜35.795246, 139.273245＞（2020/03/01訪問）| 項目 | データ |
|---|---|
| アクセス（電車） |
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| アクセス（クルマ） |
|
| 駐車場 | 光明寺の参拝者用駐車場（無料） |
じっさいに訪問した方の正確な情報をお待ちしています。
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路線図と城郭の位置が記載されているので、電車で何か所かの城を攻城するときに予定を立てやすく、重宝しています。
（
リッツさん）
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