笹下城は北条早雲の家臣で「相模衆十四家」の筆頭である間宮豊前守信元の居城として知られています。当時は山内上杉氏と扇谷上杉氏の勢力が弱まる一方で、里見氏の勢力が拡大しており、里見水軍がしばしば上陸していました。そのため北条氏は間宮氏に命じてこの城を築き、北条綱成の玉縄城と連携して対応しました。本丸跡が成就院の境内となっており、かつては空堀などの遺構が残っていたようですが、現在城址周辺は宅地化のため遺構はほぼ消滅しています。なお江戸時代に活躍した間宮林蔵や杉田玄白は間宮氏の子孫です。
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