笑路城は長沢重綱の居城として知られています。丹波街道を見下ろす位置にある、丹波・摂津の「境目の城」でした。織田信長の家臣である明智光秀の丹波攻略の際に、重綱は法貴山城麓の「明智戻り岩」で光秀に対面して降伏しました。重綱は以後、明智氏に仕えていましたが「山崎の合戦」で討死しています。現在城址には土塁や石積みなどの遺構が確認できます。また埋め戻されていますが、発掘調査の結果、天守台などの遺構も発見されています。近くにある梅相院は長沢氏の菩提寺で、元は長福寺と呼ばれていました。
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