勝軍山城は細川高国によって瓜生山の山頂に築かれた城です。その後、高国を滅ぼして権力を握った細川晴元と将軍・足利義晴が対立するようになると、義晴自身がこの城を大幅改修しましたが、晴元の家臣である三好長慶に攻められ、義晴・義輝父子は城に火をかけて近江坂本へ脱出しました。さらに長慶と六角義賢が戦った「将軍地蔵山の戦い」でも合戦の舞台となり、義賢の家臣、永原重澄が籠城していたところを松永久秀の軍勢が攻め寄せ、重澄を討ち取っています。また、1570年(元亀元年)の「志賀の陣」においては明智光秀がこの城に陣を置いて数か月にわたって延暦寺を牽制しています。その後、織田信長の京都支配が確立すると、その軍事的意義を失って廃城になったと思われます。現在城址は瓜生山全体がハイキングコースとして整備されており、山頂部の本丸跡に地蔵堂と案内板があります。
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