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勝楽寺城は南北朝期の婆沙羅大名・京極高氏（佐々木道誉）の命により高築（高筑）豊後守によって築かれた城です。戦国時代には多賀豊後守が居城していましたが、織田信長に攻められ、廃城となりました。現在城址はハイキングコースとして整備されており、石垣や礎石などの遺構を確認することができるほか、近江の山城では珍しい畝状竪堀群が見られます。また山麓にある勝楽寺は道誉の菩提寺として有名です。
勝楽寺城を攻城した団員が残してくださったコメント（クチコミ）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
城址の麓の勝楽寺の駐車場に停め攻城。途中急な登りがあるので、トレッキングシューズやポールは用意した方が良いでしょう。（2025/03/23訪問） 
整備された登山道ですが、上臈落としの分岐点から主郭へのルートは多少急な下りがありました。主郭周辺には石垣が現存していますが、足元が悪いので見学時は注意して下さい。眺めは上臈落としの方が良好です。（2024/12/21訪問） 
佐々木道誉公の墓のある勝楽寺に登城路となる「正楽寺山ハイキングコース」のコース図看板があるので控えての攻城をおすすめします。図には約700ｍ、往復1時間30分～2時間と案内があります。城址の主郭には石垣と虎口と思われる遺構が残っています。（2021/08/07訪問） 
勝楽寺←20分→尾根上←10分→主郭でした。狐塚を過ぎると尾根上まで急勾配で、粘土層もあるので、注意が必要です。主郭（Ⅲ郭）には、土塁、石垣があり、他にも畝状竪堀群、堀切があって、楽しめます。上臈落とし（Ⅶ郭）のみ切り開かれて、琵琶湖側の眺めが良いです。（2020/10/16訪問） 
正楽寺から攻城。主郭は藪多し。石積みは主郭南東斜面にありますが、確認するには注意が必要。（2021/05/30訪問） 勝楽寺城へのアクセス情報 情報の追加や修正
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熊本城の古写真が豊富で感動します。私はこの本を見て、天守まで入城できないとわかりつつも震災後の熊本城を攻城してしまいました。
現在は絶版で、なかなかお目にかかれない本ですが、インターネットで1500〜2000円程で入手できるようです。
（
たなとすさん）
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