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勝山城は里見水軍の本拠地として使われた城です。築城時期は定かではありませんが、「治承の乱」における石橋山合戦に敗れ、伊豆から逃れた源頼朝を、この地の豪族・安西氏が出城に迎え入れたと伝えられています。江戸時代初期に里見氏が改易となると内藤清政が入封し、山麓に勝山陣屋を築いたので廃城になったと思われます。現在城址周辺はハイキングコースになっており、堀切などの遺構を確認することができます。また八幡山北側にある大黒山に模擬天守風の展望台（勝山城展望塔）が造られ、勝山城の説明板も置かれていますが、勝山城址ではないのでご注意ください。
勝山城を攻城した団員が残してくださったクチコミ（レビュー）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
八幡山登山口の看板が登城口の目印です。漁港の南端付近。勝山陣屋跡から短いトンネルを抜けて行ってもよい。山頂にお社がありますが、閉まってました。（2024/01/28訪問） 
登山口から1郭まで7分程度でした。勝山城の由来は1郭から見える大黒山展望台の所にあります。近くに源頼朝上陸地も有りますので是非見学下さい。（2023/01/02訪問） 
大黒山展望台駐車場から歩いて攻城(大黒山には後で登りました)。山頂の神社から降りる階段があるものの、途中から未整備になっていたので引き返しました。（2023/01/02訪問） 
北側にある大黒山展望台（勝山城址ではない）から南側にある勝山城の全貌を眺める。その後、八幡山（こちらが勝山城址）を登る。本丸は雑草に覆われていました。（2022/05/06訪問） 
登城口は ” 八幡山遊歩道 ” の看板が目印（位置情報）神社までは何とか行けるが、その先は倒木や藪で前に進めないほどなので、行かれる方は注意して下さい。（2022/01/01訪問）
倒木を越えて登城。八幡神社まで行きました。登城口前の井戸で手を洗いました。みささぎ島（ミサゴ島・傾城島）が良く見えました。（2021/05/03訪問）
JR内房線安房勝山駅から徒歩で約15分くらいで勝山城の登城口に着き、そこから約13分くらいで、二の郭にあたる広場があり、そこからさらに3分くらい登ると神社に着きます。城址から約10分くらいのところにある大黒山の展望台が、模擬天守閣風の造りで、勝山城の説明番もありました。（2021/02/06訪問） 
安房勝山駅から勝山陣屋攻城後に攻城。 勝山陣屋唯一の遺構の陣屋井戸の脇の道が登城路ですね。 主郭も登城路も草が伸び放題でした。 猪、 三匹と遭遇しました。（2020/10/24訪問）勝山城に関するデータ 情報の追加や修正
83.5 ｍ（ 79.5 ｍ）
内郭：-- 外郭：--
安西氏か
着工 平安時代末期か
1622年（元和8年）
正木輝綱
安西氏、正木氏
曲輪、土塁、堀切
| 項目 | データ |
|---|---|
| 曲輪構成 | |
| 縄張形態 | 山城（海城） |
| 標高（比高） | 83.5 ｍ（ 79.5 ｍ ） |
| 城郭規模 | 内郭：-- 外郭：-- |
| 築城主 | 安西氏か |
| 築城開始・完了年 | 着工 平安時代末期か |
| 廃城年 | 1622年（元和8年） |
| 主な改修者 | 正木輝綱 |
| 主な城主 | 安西氏、正木氏 |
| 遺構 | 曲輪、土塁、堀切 |
| 指定文化財 | |
| 復元状況 |
登録日：2020/08/28 20:21:15
更新日：2024/07/27 04:02:46
| 項目 | データ |
|---|---|
| アクセス（電車） | " - JR内房線・安房勝山駅から徒歩10分で八幡山遊歩道入口 |
| アクセス（クルマ） | |
| 駐車場 |
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御城印を集めるということには、あまり興味なかったのですが、攻城団のはじめての出版本ということで常購入いたしました。購入前の想像を覆す、それぞれの城の簡潔明快な説明文と共に、それぞれの城独自の御城印が面白く、食わず嫌いだったことに反省させられました。多くの人達が夢中になるのも納得です。僕みたいに、あまり御城印に興味なかった人、城に関して興味のなかった人、そしてお城訪問したい初心者にも、とても親切で、新しい世界に招き入れてくれるステキな本を手にしました。次の城からは、御城印に手を出してしまうかもしれない自分を感じます。
（
片桐且元さん）
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