高島古城は武田信玄が信濃に侵攻し、武田氏が滅亡するまでの20年間、信濃征服の戦略拠点として重要視された城です。当初は上原城を拠点としていましたが、板垣信方に代わって、2代目諏訪郡代となった長坂虎房がこの城に政庁を移しています。その後、「本能寺の変」が起こり、織田氏の支配が弱まると、諏訪頼重の叔父であった上社大祝の諏訪頼忠が40年ぶりに諏訪の地を回復し、高島古城に入ります。しかしいわゆる「天正壬午の乱」で徳川と北条の争いに巻き込まれ、頼忠は徳川方につくことで旧領を安堵されます。1590年(天正18年)の徳川家康の関東移封に伴い、上野国惣社に転封となり、代わって諏訪に入封した日根野正吉はこの城にいったん入城しますが、高島城を新たに築いて居城を移したため、廃城となりました。現在城址に遺構はありませんが案内板が建てられています。
高島古城を訪問した107人の報告によれば、平均見学時間は23分、平均評価は2.10点となっています。
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