飯田城は山内対馬守道美の孫である山内大和守通泰によって築かれた城です。天方郷から飯田郷に進出した山内氏は最初に飯田古城を築きましたが、通泰のときに要害性の高い居城の必要性を感じ、この城を築いて移っています。1569年（永禄12年）に徳川家康の家臣である榊原康政・大須賀康高らに攻められ落城し、通泰も討死しました。1572年（元亀3年）には武田信玄の軍勢によって攻め落とされ、約5年ののちに徳川氏が奪還しましたが、そのまま廃城となったようです。現在城址には土塁や堀切などの遺構が残っており、本丸跡に城址碑と案内板が建てられています。
飯田城を訪問した128人の報告によれば、平均見学時間は38分、平均評価は2.95点となっています。
飯田城を攻城した団員が残してくださったコメント（クチコミ）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
遠州森駅下車、駅にて自転車をレンタル、約18分。良く整備され、案内版や遺構標柱が随所にあるので助かります。谷堀を渡り、主郭、土塁、物見郭、二郭、二重堀切を件が出来ました。（2023/09/30訪問）
主郭周囲に土塁や櫓台などの遺構 が残っています。他にも堀切などが残っているようですが、全体をくまなく見学するなら、下草の少ない冬場が良さそうです。（2023/09/23訪問）
飯田古城から徒歩５分。道標があり迷うことはありません。小規模ですが、縄張りなどがよく整備されており地元の熱意が感じられる城でした。（2020/03/12訪問）
崇信寺参拝駐車場もありますが、飯田城手前に停められる場所からの攻城がお薦めです。（2024/07/11訪問）
崇信寺の駐車場を利用できますが、主郭直下にも駐車スペースがあります。2022年1月時点では崇信寺から主郭までの道路が未舗装ですが、開通しています。（2022/01/15訪問）
飯田古城から南下すると、車で乗り入れが出来ます。 想定図や説明板、番号毎にそれぞれの名称が記されており来訪者には分かり易くなっています。（2022/01/03訪問）
縄張りは残っていて西側は要害であるが、東側が手薄な気がする。そこで、北東の備えを古城が担っていたと思われる。（2020/01/04訪問） 
中飯田公民館に車を止めて飯田古城・飯田城を歩いて攻城。車でも行けます。（2019/03/16訪問）飯田城へのアクセス情報 情報の追加や修正
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長野県内の攻城をする上での参考になるかと思い、手に取りました。本著書は広い長野県を4地区(北信(松代城等)、東信(上田城等)、中信(松本城等)、南信(高島城、高遠城等))に分けて紹介されています。掲載されている城趾は攻城団でも概ね高い評価を受けていますし、城趾の歴史に加えて、なんと言っても詳細な縄張図とその解説が掲載されいるので攻城の際には大変参考にさせて頂きました。長野県の攻城を計画されている方にはオススメの一冊だと思います。
（
まーちゃんさん）
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