上桜城は三好長慶の弟である三好実休(三好義賢)の重臣、篠原長房の居城として知られています。長房は1562年(永禄5年)の「久米田の戦い」で先鋒をつとめましたが、大将である実休が討死して大敗したため、以後は剃髪し、遺児である三好長治を補佐しました。しかし実休の妻で長治の生母である小少将と通じた、篠原自遁の讒言によって引き起こされた「上桜城の戦い(川島合戦)」で三好長治、十河存保、細川真之らに攻められ落城しました。長房も長男の篠原長重もこの戦いで討死しています。現在城址には土塁や空堀などの遺構が残り、本丸跡には城址碑が建てられています。
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