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島添大里城は山南王・承察度（うふさっと）が中山への備えとして弟の汪英紫（おうえいじ）に築かせたという説がありますが、築城年および築城者は不明です。崖を背後に天然の地形を巧みに取り入れた要害で、島添大里按司の居城として、本島島尻地域の東半分を支配する拠点でした。15世紀の初めに尚巴志によって攻略され，落城した後は尚巴志による三山統一の拠点となり、首里城へ本拠が移転した後は離宮として使用されました。現在、城址は大里城址公園として整備されています。
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島添大里グスクを攻城した団員が残してくださったクチコミ（レビュー）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
大里城址交流センターの駐車場利用。休館日だったので入館できませんでしたが、ガラス越しに、ご自由にお持ち下さいとの資料が見えました。グスクは自由に入れるので散策。冬なので草場も普通に歩ける状態でした。（2024/01/27訪問）
現地は大城城址公園として整備されていました。そこかしこに石灰岩が見られ、御嶽もありました。（2024/01/07訪問）
夏草が凄く、上の曲輪に上がる石段を見つけるのに苦労。訪問者の踏み跡を探して、なんとか正殿あとと思われる箇所に到達。藪のハブが怖いので早々に撤退。レインブーツなど対策が必要です（2023/09/17訪問） 
かなり大きな城で、周辺の城まで見ようと思うと半日くらいかかると思います。 駐車場は広いです。（2023/07/09訪問）
大里城址体験交流センター駐車場に停めて攻城。（2022/03/31訪問）
大里城址公園体験交流センターにて駐車（2019/08/06訪問）| 項目 | データ |
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| アクセス（電車） |
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| アクセス（クルマ） |
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| 駐車場 |
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御城印を集めるということには、あまり興味なかったのですが、攻城団のはじめての出版本ということで常購入いたしました。購入前の想像を覆す、それぞれの城の簡潔明快な説明文と共に、それぞれの城独自の御城印が面白く、食わず嫌いだったことに反省させられました。多くの人達が夢中になるのも納得です。僕みたいに、あまり御城印に興味なかった人、城に関して興味のなかった人、そしてお城訪問したい初心者にも、とても親切で、新しい世界に招き入れてくれるステキな本を手にしました。次の城からは、御城印に手を出してしまうかもしれない自分を感じます。
（
片桐且元さん）
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