今井城の築城年代は定かではありませんが、「中魚沼郡誌」によると寿永年間に木曽義仲が越後に侵攻した際、今井兼平が守将をつとめたとあり、おそらくこの頃に築かれたと思われます。戦国時代には上杉氏の家臣である金子次郎右衛門が在城したと伝わり、「御館の乱」の際には小森沢政秀とともに妻有、市川口の警備や武田氏の援軍を丁重に迎えるなどの重要な役割を果たしました。現在城址は本丸周辺が整備されており、堀切や畝状竪堀群などの遺構を確認することができます。また長野県の仙当城に見られる、大空堀の中の仕切土塁も良好な状態で残っています。
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