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今井城の築城年代は定かではありませんが、「中魚沼郡誌」によると寿永年間に木曽義仲が越後に侵攻した際、今井兼平が守将をつとめたとあり、おそらくこの頃に築かれたと思われます。戦国時代には上杉氏の家臣である金子次郎右衛門が在城したと伝わり、「御館の乱」の際には小森沢政秀とともに妻有、市川口の警備や武田氏の援軍を丁重に迎えるなどの重要な役割を果たしました。現在城址は本丸周辺が整備されており、堀切や畝状竪堀群などの遺構を確認することができます。また長野県の仙当城に見られる、大空堀の中の仕切土塁も良好な状態で残っています。
今井城を攻城した団員が残してくださったコメント（クチコミ）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
深い空堀が見事。折れを伴う二の丸手前の空堀も素晴らしい。本丸北側に2重の堀切あり、足元注意。畝状阻塞は案内板のみ、確認はできず。整備されていて歩きやすい。（2024/04/27訪問） 
場所は少し分かりにくい所にありますが、Googleマップの案内と標柱の案内で駐車場まで行けると思います。3方向を断崖絶壁に囲まれた半島状の台地に、豪快な空堀や土塁が良い状態で遺っているので見応えがあります。（2022/11/26訪問）
県道251号線沿い（位置情報）と、その先（位置情報）の2か所に案内標柱があり、登城口前に普通車で駐車可能です。城域はコンパクトながらも空堀の規模は非常に大きく、武田・上杉国境の緊張感伝わる城跡です。（2021/10/30訪問）
小さい看板があり、細い道を看板を信じて奥まで進むと、たどり着けました。（2021/05/09訪問）
国道117号線を仙当城がある長野県から新潟県に東進して車で15分ほどの所にあります。深くて大きな堀と土塁、「橋台」の保存状態がとても良い。（2019/09/15訪問） 
大井平入口バス停から徒歩55分程。麓の街道からすぐ上に見えているのに直接登る近道はない、監視にはうってつけの場所です。大きな城ではありませんが遺構の保存状態は素晴らしく、深い空堀や畝堀、土塁が良く残っています。欲を言えば畝状竪堀をもっと見やすくして欲しいところ。（2019/05/10訪問）
場所がわかりにくくかなり迷いましたが、車さえあれば遺構の目の前まで行くことが出来、駐車スペースも有ります。遺構は文句無しに素晴らしく、戦国末期の土の城を堪能出来ます。整備状態も良いので、超おススメ。（2018/11/29訪問）
道路に案内看板が出ていますのでその通り進むと、入り口に着きます。そこに駐車スペースはあります。きれいな馬出と空堀が出迎えてくれます。（2020/10/04訪問）今井城へのアクセス情報 情報の追加や修正
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見たところ、チープなつくりのように感じますが、中身は結構濃いです。
関西が世界に誇る姫路城を始めとする国宝3城、その他の名城、山城の見所、立ち寄り所も掲載されている城専門のガイドブックです。サイズ的に、持ち歩きにもぴったりです。山城では、本郭までの目安時間も書かれていて、計画に便利です。少し足を伸ばした遠征城攻め旅についても書かれています。
その他現代にも受け継がれている「穴太衆」のこと、国宝5城の城もなかなど、興味をそそられる記事もちりばめられています。中でも、最後の城取材後記がとても面白かったです。
（
黒まめさん）
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