長久保城の詳細は不明ですが、今川氏によって築かれた城だと考えられています(長久保氏による築城説もあり)。1537年(天文6年)の「第一次河東一乱」で北条氏綱に奪われましたが、1545年(天文14年)の「第二次河東一乱」で今川義元が武田氏の援軍を得て北条幻庵が守備する長久保城を包囲します。北条氏康は後詰に向かうも、上杉憲政らに包囲された河越城の救援を優先し、義元と和議を結び今川氏に返還されました。なおこのときの合戦が「河越夜戦」です。義元の死後、北条氏と武田氏によって争奪され、武田氏滅亡後は徳川氏の所領となり、松平家忠が入城しました。その後、「小田原征伐」の際には徳川家康は豊臣秀吉をこの城に招いており、秀吉はこの城から攻撃目標の山中城へ視察に出ています。現在城址には城山神社に土塁と空堀が一部残っていることを確認できます。裾野バイパス沿いに城址碑が建てられています。
長久保城を訪問した114人の報告によれば、平均見学時間は23分、平均評価は2.59点となっています。
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