向笠城は今川氏に仕えていた向笠氏代々の居城です。向笠資少が城主の1572年(元亀3年)、遠江に侵攻した武田信玄に降伏しましたが、翌年に徳川家康の家臣である酒井忠次が攻められ落城しました。資少は母と後見の向笠藤七郎とともに北条氏に身を寄せ、以後は武笠氏と改称しています。1590年(天正18年)の「小田原征伐」では、資少は山中城で一番槍の功を上げたものの北条氏が敗れたため、北条氏直らとともに高野山麓に移りました。その後は浪人となり、彦根藩井伊家に仕官しています。現在城址に遺構はありませんが、民家の脇に案内板が設置され、新豊院に向笠伯耆守の五輪塔があります。
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