藤島城は大宝寺氏の重臣・土佐林氏の居城として知られています。「奥州仕置」で上杉景勝の領地となると、1590年(天正18年)には太閤検地に反発した一揆が起こり、一揆勢が籠城しました。このとき直江兼続は城を落とせず鎮圧に失敗しています(その後、謀略を用いて一揆勢をことごとく討ち取っています)。「関ケ原の戦い」後は最上義光の支城となり、家臣の新関因幡守久正が城主となりましたが、一国一城令によって廃城となりました。現在城址は二の丸と三の丸跡が山形県立庄内農業高等学校の校舎と敷地になっており、本丸跡には八幡神社が建てられています。遺構としては神社の境内に水堀と土塁が残っています。
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