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虎丸城は細川氏の家臣である寒川氏が築いたとされ、寅年に築城したため虎丸城と名づけられたと伝わっています。寒川元政が城主の1572年（元亀3年）、阿波の三好長治によって攻められ落城すると寒川氏は昼寝城へ退き、三好氏の家臣・安富氏が城主となりました。1582年（天正10年）に起きた中富川合戦では長宗我部氏に敗れた十河存保が勝瑞城を明け渡して退去した城としても知られています。その後も長宗我部元親は讃岐に侵攻し、1584年（天正12年）に十河城ともに落城しました。現在城址には曲輪や櫓台、堀切などの遺構を確認することができます。
虎丸城を攻城した団員が残してくださったクチコミ（レビュー）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
北麓の弘海寺跡の駐車場が使用できます。そこから2㌔強、休み休みで90分の登山。登城道は途中から急坂あり岩場ありでヘロヘロになります。心して挑まれよ。ハッキリ言うて遺構は明瞭ではありませんが、眺望は良しです。（2022/10/01訪問） 
登城口付近の橋の前後に各1台駐車可能です。実際橋の手前に駐車しての所要時間は110分でした。（2020/11/01訪問）虎丸城に関するデータ 情報の追加や修正
417 ｍ（ 395 ｍ）
内郭：-- 外郭：--
寒川氏
寒川氏、安富氏、十河存保
曲輪、堀切、櫓台、竪堀、土塁
| 項目 | データ |
|---|---|
| 曲輪構成 | 連郭式 |
| 縄張形態 | 山城 |
| 標高（比高） | 417 ｍ（ 395 ｍ ） |
| 城郭規模 | 内郭：-- 外郭：-- |
| 築城主 | 寒川氏 |
| 築城開始・完了年 | |
| 廃城年 | |
| 主な改修者 | |
| 主な城主 | 寒川氏、安富氏、十河存保 |
| 遺構 | 曲輪、堀切、櫓台、竪堀、土塁 |
| 指定文化財 | |
| 復元状況 |
登録日：2021/05/28 22:56:04
更新日：2024/07/27 04:03:43
| 項目 | データ |
|---|---|
| アクセス（電車） |
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| アクセス（クルマ） |
|
| 駐車場 | とらまる公園無料駐車場 |
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御城印を集めるということには、あまり興味なかったのですが、攻城団のはじめての出版本ということで常購入いたしました。購入前の想像を覆す、それぞれの城の簡潔明快な説明文と共に、それぞれの城独自の御城印が面白く、食わず嫌いだったことに反省させられました。多くの人達が夢中になるのも納得です。僕みたいに、あまり御城印に興味なかった人、城に関して興味のなかった人、そしてお城訪問したい初心者にも、とても親切で、新しい世界に招き入れてくれるステキな本を手にしました。次の城からは、御城印に手を出してしまうかもしれない自分を感じます。
（
片桐且元さん）
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