虎丸城は細川氏の家臣である寒川氏が築いたとされ、寅年に築城したため虎丸城と名づけられたと伝わっています。寒川元政が城主の1572年(元亀3年)、阿波の三好長治によって攻められ落城すると寒川氏は昼寝城へ退き、三好氏の家臣・安富氏が城主となりました。1582年(天正10年)に起きた中富川合戦では長宗我部氏に敗れた十河存保が勝瑞城を明け渡して退去した城としても知られています。その後も長宗我部元親は讃岐に侵攻し、1584年(天正12年)に十河城ともに落城しました。現在城址には曲輪や櫓台、堀切などの遺構を確認することができます。
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