飯櫃城は山室氏の居城として知られています。山室飛騨守常隆によって築かれたあと、氏勝、光勝と三代つづきましたが、光勝が城主の1590年(天正18年)、豊臣秀吉による「小田原征伐」で小田原城が落城したあとの12月に徳川家康の命を受けた保科弾正正光に攻められ落城しました(家康の関東入封は8月1日なので、新領主となった保科氏と在地豪族の争いとの説もあり)。戦いに敗れた山室氏は滅亡し、そのまま廃城となりました。現在城址は農地となっていますが、土塁や空堀などの遺構が良好な状態で保存されています。また城址東端にある高野神社の参道脇に城址碑が建てられています。
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