飯櫃城は山室氏の居城として知られています。山室飛騨守常隆によって築かれたあと、氏勝、光勝と三代つづきましたが、光勝が城主の1590年（天正18年）、豊臣秀吉による「小田原征伐」で小田原城が落城したあとの12月に徳川家康の命を受けた保科弾正正光に攻められ落城しました（家康の関東入封は8月1日なので、新領主となった保科氏と在地豪族の争いとの説もあり）。戦いに敗れた山室氏は滅亡し、そのまま廃城となりました。現在城址は農地となっていますが、土塁や空堀などの遺構が良好な状態で保存されています。また城址東端にある高野神社の参道脇に城址碑が建てられています。
飯櫃城を攻城した団員が残してくださったコメント（クチコミ）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
近くの神社前のスペースに駐車。城域入口に城址碑が立っていますが、そこより先は私有地につき立ち入り禁止となっています。（2025/08/22訪問）
芝山千代田駅から松尾駅行き芝山ふれあいバスで飯櫃バス停下車目の前。高野神社で土塁を見ることができました（2025/03/10訪問） 
高野神社には入れますが、その脇の石碑のある道は私有地のため立入禁止になっています。（2025/02/16訪問） 
高野神社前から登城。神社に土塁確認できます。神社脇から上がれますが、畑になってます。曲輪跡と思われます。（2024/10/13訪問） 
城趾碑が建っている先は立入禁止になっていますが、その隣の高野神社は立入可能で、土塁等当時の遺構を確認することが出来ます。（2024/08/24訪問）
城址碑がある場所から登城口から先、私有地としての立ち入り禁止はそのままですが、高野神社の領域でも遺構は残っています。（2026/04/21訪問）
入口の石碑の所に、関係者以外立入禁止の真新しい札か立てられていました。残念です。（2021/05/01訪問）
道の駅多古町あじさいの駅を拠点にレンタサイクルで攻城。 高野神社の物見台を確認後、城ノ内、二の郭と三の郭、その間にある大堀切を確認して下城しました。（2020/07/19訪問）飯櫃城へのアクセス情報 情報の追加や修正
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情報提供元：楽天トラベル
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マイナーな城の御城印も多く紹介されており、情報量がすごいです。この本だけでも御城印を集めた気分を味わえてしまいます。
御城印のデザインの由来など解説も充実しているので、御城印を集めていない人も楽しめます。
城の写真には提供した団員さんの名前も記載され、攻城団のみんなで作りあげた感が詰まっていて嬉しくなりました。
（
伝もものふ山田（ヤマー）さん）
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