芝生城は小笠原義長によって築かれた城で、三好氏発祥の地とされています。小笠原氏は阿波国守護として下向し大西城を居城としていましたが、義長の代に芝生城に移り三好氏を名乗りました(諸説あり)。以後およそ100年間わたる三好氏の居城となり、1522年(大永2年)2月13日に5代・元長の嫡男として三好長慶が誕生しています。現在城址に遺構は残っていませんが、案内板が設置されています。また毎年11月には「三好長慶祭り」がおこなわれています。
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