犬伏城は上杉謙信の家臣である大熊朝秀が城代をつとめた城です。朝秀が城の改修と松之山街道(上杉軍道)の整備を担当しました。謙信は関東遠征の際、一泊目に直峰城下に宿泊し、二泊目にここに泊まったとされます。謙信死去後の「御館の乱」では景勝方の拠点として使われ、上田衆の小森沢政秀らを入城させると景虎方に加担した北条氏にそなえました。その後、上杉氏の会津移封後は堀秀治の支配下に置かれましたが、1610年(慶長15年)に堀氏が改易されると廃城になったと思われます。現在城址には土塁や堀切などを確認することができ、本丸跡に城址碑と案内板が建てられています。また居館跡である山麓の集落には空堀などの遺構が残されているほか、近くにある松芋(まつお)神社には上杉謙信の小刀「備州長船兼光」や日の丸軍配が奉納されています。
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