高津戸城は桐生氏と由良氏、のちに由良氏と阿久沢氏で争奪された城です。1579年(天正7年)「御館の乱」の際に由良国繁に送られた書状には、北条氏が由良氏の領有を認めることが書かれています。このとき阿久沢氏は本拠である深沢城も含め所領を奪われる形となりましたが、1584年(天正12年)に国繁と北条氏直が敵対して離反すると、阿久沢氏は北条方へつき由良氏から独立し、所領を回復しています。その後は豊臣秀吉による「小田原征伐」まで使用されました。なお高津戸城には父を殺された里見随見勝政・勝安の兄弟が仇討ちを画策するも果たせず、由良氏に攻められ討ち死にしたという悲話が残っていますが、これは後世に創作された物語の可能性が高いそうです。現在城址は「高津戸公園」を含むハイキングコースとして整備されており、土塁や堀切などの遺構を確認することができます。また「山田氏及び里見兄弟の墓」のみ、1976年(昭和51年)に市の史跡に指定されています。
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