猿ヶ京城の詳細は不明ですが、上杉謙信が越山して関東に攻め入るときに滞在した城として知られています。謙信の没後は北条氏や真田氏の所領となりました。1582年(天正10年)3月には沼田へ進軍した滝川一益がこの地で上杉景勝方と戦い、敗北しています。江戸時代には関所が設けられ、三国街道を監視しました。現在城址は「ホテル湖城閣」の敷地になっており、土塁や空堀などの遺構を確認することができます。また猿ヶ京関所資料館では関所の通行手形などが展示されています。なお猿ヶ京城の名前は上杉謙信が命名したと伝わっていますが、逸話で謙信に吉夢であると告げた直江兼続は生まれたばかりであるなど、後世の創作の可能性が高いと思われます。
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