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飯櫃城は山室氏の居城として知られています。山室飛騨守常隆によって築かれたあと、氏勝、光勝と三代つづきましたが、光勝が城主の1590年（天正18年）、豊臣秀吉による「小田原征伐」で小田原城が落城したあとの12月に徳川家康の命を受けた保科弾正正光に攻められ落城しました（家康の関東入封は8月1日なので、新領主となった保科氏と在地豪族の争いとの説もあり）。戦いに敗れた山室氏は滅亡し、そのまま廃城となりました。現在城址は農地となっていますが、土塁や空堀などの遺構が良好な状態で保存されています。また城址東端にある高野神社の参道脇に城址碑が建てられています。
飯櫃城を攻城した団員が残してくださったコメント（クチコミ）です。じっさいに訪問した方の生の声なのでぜひ参考に。
高野神社前から登城。神社に土塁確認できます。神社脇から上がれますが、畑になってます。曲輪跡と思われます。（2024/10/13訪問） 
城趾碑が建っている先は立入禁止になっていますが、その隣の高野神社は立入可能で、土塁等当時の遺構を確認することが出来ます。（2024/08/24訪問）
神社があるところは城域の端の廓になり、土塁も残っています。 脇の道路は堀の跡かな？上の方へ登っていくと田畑が広がっていますが、こちらは廓の跡地かと。（2021/05/30訪問）
入口の石碑の所に、関係者以外立入禁止の真新しい札か立てられていました。残念です。（2021/05/01訪問）
城址碑のある坂を車で主郭跡方面目指して上っていきましたが、車を転回させられるところがほとんど無く、難儀しました。高野神社より西側の城域はほぼ農地です。（2021/02/13訪問）
多古町のあじさい館で借りたレンタサイクル500円で攻城。あじさい館からは、自転車で、約30分くらいで着きます。城址には高野神社があり、空堀あとや堀切を現在は道路として利用されている形で遺されていました。高野神社の入口脇の道路のところに城址碑がありました。（2020/11/07訪問） 
道の駅多古町あじさいの駅を拠点にレンタサイクルで攻城。 高野神社の物見台を確認後、城ノ内、二の郭と三の郭、その間にある大堀切を確認して下城しました。（2020/07/19訪問）
多古陣屋からタクシー(3300円)。城址碑のある神社脇の道を登りました。城の雰囲気はありますが案内板もなく、縄張りや遺構はよくわかりませんでした。攻城後、1時間かけて芝山千代田駅まで歩きました。（2020/06/12訪問）飯櫃城へのアクセス情報 情報の追加や修正
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いまでも定期的に読み返す一冊。たまたま見かけたこの本のおかげで攻城団にマンガという武器が加わったと思うと感慨深いです。攻城団で発表した作品を収録した続刊も出版したいと思ってます。
（
こうの）
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