やはり一番は小田原城でしょうか。天守および近辺の施設内展示のエンターテイメント性たっぷりの顔と、外堀や大堀切など戦国城郭の要塞的なスケールの大きさが同居しているところが魅力です。市内には江戸期の遺構や明治期の洋風建築が点在し、地元の店もあわせて町歩きが楽しめます。一足伸ばして漁港の市場の店で舌鼓を打つと充実した一日を実感できます(笑)。
あと2つは小机城と石垣山城が順当だと思いますね。

私が訪れた中では山中城と杉山城でしょうか。いわゆる土のお城で樹木の伐採や藪の刈り取りをきちんとしていただけていると、遺構がしっかり確認でき、当時築城に従事した人々の意図を想像することができますね。写真うつりも全然違いますし。
もちろん口で言うのは簡単で、実際にお城を整備されている方々の労力は並大抵のものではないのでしょう。本当にありがたいことです。