100名城＆続100名城になっているお城(山形、米沢、鶴ヶ岡)が順当だと思います。
行き易さや周囲の見所、地元の宿もたくさんありますし。回答はその３つでお願いします。

それ以外のをと考えてみると次の２つ。
・出羽松山城
車で現地入りしないとタクシーか酒田駅の貸自転車を使うかになるかな～(バスは平日3本しかありませぬ)。大手門は山形県で唯一江戸時代から現存する城建築のようですし。
・上山城
山形新幹線から見えるお城は復元天守ですが、最近お色直しが終わったばかりのできれいです。慶長出羽合戦ではここの踏ん張りで戦局が変わった場所です。温泉地でもあるので城周辺の足湯に浸かりながらお城を眺めるのも良いんじゃないかと。

幻と云うくらいにもはや絶対見られないだろうということなら、規模・豪華さで豊臣大阪城で。
それ以外だと駿府城とか沼田城あたりが良いです。

会津若松城、二本松城、白河小峰城。
いづれも百名城に選ばれているのは伊達ではないと思います。

会津若松城は赤瓦がきれいですし苔むした石垣も趣があります。
二本松城は桜の頃はきれいですし天守台からの展望も良いです。
白河小峰城は木造復元なので。震災でく連れたところの修復も進んだようですし、城周りの桜も素敵でした。

季節を感じられるような景色を撮ってみたいです。
そうなると、草木や空とか周りの景色を含めてどういう絵を切りとればいいのかな～、といろいろ考えながら撮ってます。

松本城。
お城巡りをやり始めた原点がここだったので。