大友宗麟！！
九州に覇を唱えた前半生の絶頂と、キリスト教に傾倒した挙句に没落した後半のギャップが凄過ぎて同情してしまう。
悪評がつきまといがちな武将ではあるが、多々良浜の戦いで毛利元就を撃破した戦闘力はもっと評価されるべきであろう。
複数回答がOKなら、立花道雪も。凋落の一途をたどる大友家に忠誠を誓い、死ぬまで支え続けた生涯にあっぱれ！！多々良浜の戦いも実際に大友軍を率いていたのは彼である。

景観なら岩村城。岩村駅から本丸へ向かう道のりがとても良かった。
グルメ的要素なら仙台、名古屋、福岡。
周辺観光スポットの充実度なら二条城。でも、京都は城下町と呼べるかな？
喫煙者への優しさなら鳥取。町のあちこちに灰皿が設置されてて嬉しかった。
総合的に見て、一番は岩村です。

「城下町のお土産」ということであれば、高島城や敦賀城や篠山城を攻城した際に手に入れた、ご当地カピバラさんの根付です。
ご当地カピバラさんグッズは、販売元のトライワークスに全くやる気が感じられず、探しても殆ど見つかりません。それだけに発見した時の喜びも大きいのです。
特に諏訪で見つけたアルクマさんとコラボした根付は可愛いです。