北条氏時代の天守は独立式望楼型で、第5代当主である北条氏直によって1580年（天正8年）に築かれました。
この天守は北条氏滅亡後も徳川氏に利用されていましたが（大久保忠世・忠隣父子や阿部正次、稲葉正勝が城主を務めました）、1633年（寛永10年）1月に発生した駿豆相大地震により倒壊しています。
同年に幕府の直営により天守が再建され、1634（寛永11年）に3代将軍・徳川家光が小田原城の天守にのぼったという記録が残っています。
しかしこの天守も1703年（元禄16年）の南関東駿豆地震に伴う火災で焼失しました。この大地震では小田原城のほとんどの建物が倒壊・焼失してしまったそうです。
当時の城主、大久保忠増によって天守が再建されたのは1706年（宝永3年）で、この複合式層塔型3重4階の天守が現在の復興天守のモデルとなっています。
この3代目の天守は明治に解体されるまで存続しましたが、1782年（天明2年）の武相大地震と1853年（嘉永6年）の嘉永大地震という二度の地震のたびに被害を受け、改築されています。
その後、1870年（明治3年）に小田原城が廃城となり、天守は払い下げられ解体されました。
1870年（明治3年）から1872年（明治5年）にかけて、城内の建造物はほとんど取り壊され、天守台には大久保神社が建てられました。
また、1923年（大正12年）9月1日の関東大震災により崩壊した天守台は、1950年（昭和25年）から小田原城址公園として整備が開始されます。
現在の天守は1960年（昭和35年）5月に市制20周年記念事業として、総工費8000万円をかけて復興されました。
江戸時代に造られた雛型や引き図（宝永年間の再建の際に作られた模型や設計図）を参考に外観復元され、内部は歴史資料の展示施設となっています。復興にあたって、多くの市民から寄付が寄せられたそうです。
3重4階の天守櫓に付櫓と渡櫓を付した、鉄筋コンクリート造の複合式天守です。
なお、最上階の高欄付き廻縁は復興に際して新たに付けられたもので、当時はありませんでした。
館内は残念ながら撮影禁止ですが、甲冑や武具のほか、北条五代の肖像画などが展示されています。
最上階は展望フロアになっていて、廻縁からは相模湾が一望でき、晴れた日には房総半島まで見ることができます。
小田原市では歴史景観を守るため、2006年（平成18年）にこの天守の高さを基準とした高度規制を行い、天守の高さを超える建物の建築を制限しているそうです。
