千葉県を代表する戦国武将は里見義堯ではないかと思います。
現住所は安房ではなく下総です。下総といえば千葉氏ですが、入れ替わりが激しくこの人というのが思いつきませんでした。
里見氏は安房を中心に北条氏と激戦を繰り広げているところからも存在感があります。

住んでいるエリアにもよるかなと思いますが、私は関東エリアの住民なので小田原城をおすすめしています。実際、この質問は何度か受けて回答しました。
理由は以下の通り。
・交通アクセスのよさ（電車、バスの充実度や駐車場の有無）
・お城らしさを感じることができる（天守があるなど）
・子供が飽きずに遊べる施設がある
・グルメや景色など思い出に残るものがある（小田原城はかまぼこ通りや海が見える景色）
関東以外のエリアであれば、金沢城、犬山城、彦根城、伊予松山城、松江城、熊本城あたりも当てはまるかなと思います。

小田原城（神奈川県小田原市）

私ごとですが、転職をすることになりまして3末退社、5月から新しい就職先になるということで4月は旅を満喫しています。
1週目は早速奈良を中心に旅をしました。筒井氏、松永氏の歴史も学びつつお城以外にも東大寺、興福寺などの寺院にも行ってきました。
行く前は奈良って古い歴史遺産が残る街という勝手なイメージを持っていたのですが、行ってみると平家の南都焼き打ち、松永久秀の東大寺焼き打ち、廃仏毀釈などの影響を受けて再興、再生を繰り返しつつ、かろうじて焼け残った歴史遺産が大切にされて来たのだとわかりました。
仏教、寺院、仏像などもっと理解を深める事でまだまだ感じ方が変わってきそうなので、興味の幅を広げてくれる良い旅になりました。

1）自身の攻城記録
2）今後行きたい城を発見（バッジ、団員さんのひとこと、読書投稿欄など）
3）訪問する城の情報収集（アクセス、団員さんのコメントなど）
以上をメインの目的として使っています。
今後、お城以外にも資料館などの観光施設情報、古道や街道の情報も充実すると旅の幅が広がってうれしいとは思いますが、ちょっと欲張りかなとも思います。

伊予松山城です。
人に勧めるときは姫路城、彦根城、松本城あたりを挙げますが、個人的に好きな城ということで。
攻城ルートはいくつかありますがそれぞれ良さがあり、訪問する時間帯によっても良さが変わります。個人的に気に入った時間帯は早朝で、登ったら本丸で地元の方々がラジオ体操をしているところ。地元に愛されたお城という感じが良かったです。

松山城（愛媛県松山市）