北条五代
北条早雲は戦国武将の始まりとされていますし、秀吉の小田原攻めを北条側の視点から是非観てみたいです。
また上杉謙信をも困らせた難攻不落のお城のことも、もっと知りたいと思います。
あまり知られていませんが北条氏が入ったお城は結構多く、八王子城や鉢形城などもそれらに含まれるようです。
地元神奈川の戦国武将でもあるので応援しています。

やはり藤堂高虎公が改修した「伊賀上野城」、茶人としても有名な蒲生氏郷公の「松坂城」、そして織田信包公が天守を築いた「津城」ではないでしょうか。
北畠氏の「田丸城」も歴史的には価値があると思うのですが・・・

質問の趣旨から少し外れるかもしれませんが、「竹田城」です。

天空の城として有名なあの場所に望楼型の天守が立っていたら、と考えるとワクワクします。
400年以上前から残る石垣の上に聳え立つ天守はさぞ見応えあることでしょう。

「備中松山城」と「岡山城」は外せないと思いますが、
あと1城は「備中高松城」です。

羽柴秀吉による水攻めはあまりにも有名ですし、秀吉の降伏勧告を断り毛利氏への忠誠を見事に果たし、毛利家と城兵の命と引き換えに見事切腹した清水宗治公こそ、まさに❝武士の鑑❞と言えるのではないでしょうか。

大和政権により築かれた鬼ノ城や、桜の名所で備中櫓も復元されている津山城も全国レベルではなかなかもお城だと思います。

①山形城：最上義光公によって築かれたこのお城はとても広く、今は市街地になっている三の丸まで含めるとビックリするくらいの広さです。二ノ丸東大手門櫓が公開されていますが、近々本丸に天守が再建されるとのことです。

②米沢城：戦国時代には伊達氏の本拠地が置かれ、伊達政宗公が生まれたお城といわれています。その後上杉景勝・上杉鷹山などの歴代藩主が住んでいたとのことです。本丸跡地は上杉神社となっており、堀などの遺構も楽しむことが出来ます。

③鶴ヶ岡城：前回の山形訪問の際には時間の関係で攻城できませんでしたが、石垣の少ない土塁のお城です。庄内藩の藩校「致道館」なども残っており是非とも訪れたいお城です。

二の丸跡に模擬天守が建てられている「上山城」も行ってみたいお城です。

土塁・空堀で有名なお城は沢山あると思いますが、私が攻城した中で選ぶとすれば間違いなく「鉢形城」です。
鉢形城は長尾景春が築城し北条氏邦が改修した埼玉県にあるお城ですが、神奈川在住で北条ファンの私として是非ともお勧めしたいお城です。

鉢形城は深沢川と荒川の合流点に築かれ天然の水堀・自然の要害に守られていましたが、丘陵地に建てられ水が引き込めなかったためか土塁と空堀があちこちで見られます。
三の曲輪などには石垣土塁がよく残っておりますが、二の曲輪と三の曲輪の間をを隔てる空堀と土塁はとにかく大きい！
また馬出や空堀に見られる障子堀なども残っており、とにかく土塁・空堀ファンにはたまらないお城だと思います。

鉢形城公園内にあるガイダンス施設「鉢形城歴史館」とあわせてお勧めします！

愛媛はいいお城がたくさんあるので迷いますが・・・
①松山城：現存12天守でもあり日本三大平山城・日本三大連立式平山城の数えられるこのお城はさすがに見事です。望楼型二重櫓である野原櫓や登り石垣など、見所満載です。
②大洲城：現存の台所櫓と高欄櫓に、かつての勇姿を木造で復元された四重四階の天守が渡櫓で連結されたこのお城は、新旧が見事に調和した名城です。肱川を天然の要害とした梯郭式の縄張りも素晴いです。
③今治城：模擬天守であるこのお城は、天守に歴史こそ感じることはできませんが、日本三大水城に数えられる日本第一の海岸平城でもあり、海水魚がお堀を泳ぐ姿は、何とも不思議な感覚に陥ります。さすが築城名人高虎公のお城です。

現存12天守の宇和島城がベスト3に入らないという本当に贅沢な県ですが、宇和島城の天守から見る景色も圧巻です！

一言でいえば「裏切者」。

主君織田信長公を本能寺で自害させた謀反人というイメージがあまりにも強すぎます。これはおそらく織田信長や豊臣秀吉側から描いたドラマしか観ていないためかと思われます。

ですが明智光秀は鉄砲の名手とも言われ、また茶や連歌にも精通する文化人でもあり、何よりも信長に認められた軍事、政治、外交などすべて万能な人物であったとも伝えられています。

大河ドラマ「麒麟がくる」で明智光秀の印象がどのように変わるか、今から楽しみです。

福岡は未踏の地ですので、行きたいお城を3つ選びました。
①福岡城：黒田官兵衛親子が築いたお城としても有名ですし九州最大級の巨城でもあり、また幅50mを超える水堀も見てみたいです。
②筑前大野城：大和朝廷によって、朝鮮からの侵略に備えて築城されたこのお城は歴史のロマンを感じます。
③小倉城：南蛮造りの天守が有名で、一度は訪れたいと思っているお城です。小倉城庭園には武家の書院・茶室が再現されているとのこと、こちらもあわせて訪れたいです。

白村江の戦いでも有名な「水城」、石垣や堀が良く残る「久留米城」、豊臣秀吉による九州征伐で攻め落とされてしまった山城の「障子ヶ岳城」にも魅力を感じます。

斎藤道三か織田信長・・・
やはり織田信長でしょうか。

沖縄には100名城に選ばれているグスクが3つありますが、その他にもいいグスクがたくさんあり迷いました。
①首里城：琉球王朝の栄華を伝える象徴的なグスクです。火災直後にも訪れましたが、在りし日の正殿他のすばらしさは今でも記憶に残っています。一日も早い復興をお祈りします。
②今帰仁城：琉球王国時代の北山王の居城として知られるこの広大なグスクは石垣などがよく残り、特に百曲がりと呼ばれる小さな石が積み上げられた城壁その曲線美が見事で、まるで万里の長城にいるような錯覚に陥ります。
③勝連城：中城城と迷いましたが、阿麻和利の城として有名な勝連城を選びました。面積こそ中城城には劣りますが高さがすごい。麓から見上げるとどこまでも石垣が続いており、一の曲輪まで辿り着くとそこにはご褒美と言わんばかりの絶景が目の前に広がります。

同じく世界遺産で護佐丸のグスクである中城城・座喜味城も石門や石垣のカーブが美しく、魅力たっぷりのグスクです。

寧々（北政所）

木下藤吉郎・のちの豊臣秀吉を陰で支え天下人までに押し上げたこの方が、もし男であったら思うと妄想が尽きません。
実子はいなかったとのことですが、後の有力家臣となる加藤清正や福島正則らを幼少の頃から養育し、その腕前はお見事！何人もの側室を娶った秀吉ですが、家中に混乱が起きなかったのは北政所が正室としてしっかりと取り仕切っていたからではないでしょうか。
秀吉の没後は、淀君と異なり政治には一切関わらなかったことも、この方のおおらかさ・心の大きさを感じます。