城下町、で言えば、私は松山城が良かったです。町全体が程よく田舎で、路面電車有り、道後温泉有りでのんびりした雰囲気が好きでした。お城に登ったあとの温泉はとても気持ちよかったです。道後の町は足湯めぐりもお勧めですので、ぜひ。

やはり静岡県の山中城がおすすめです。
緑に覆われた山の斜面に掘られた堀は、足軽が気の毒になるような登りにくさです。
それでいてどこか幾何学的な印象もあり、見た目の美しさもありますので一押しです。

丸亀城、立派な石垣とちっちゃな天守閣のギャップがたまらない
高松城、海水を引き込んだお堀と縄張りは水城の代表では。鯛が泳いでいるのもポイント高い
引田城、瀬戸内にぽっかりはみ出した位置どりは眺望よい。