子供の頃、夏休みの家族旅行で連れて行ってもらったのが最初なので、大阪・姫路・名古屋のどれかだと思うのですが、記憶が定かでありません。
　近鉄バファローズ（2004年解散）の観戦をした記憶があるので、おそらく大阪城が最初だと思うのですが…

　自分で行き先を決めて、一人で訪ねた最初の城という意味でなら丸岡城です。現存天守の素晴らしさを改めて感じ、御城印と出会い収集癖に目覚めました。

龍岡城（長野県）です。

隣の田口城にある展望台から全景を眺めることが出来るが、小さな星形にすっぽりと収まる校舎が何とも可愛らしい。

なお、件の小学校は今年度末で閉校され、小学校の施設は解体されるとの事。
この光景を見られるのは残り僅かと思うと寂しいが、純粋な城跡としての姿を見られる日を楽しみにしたい。

私のおすすめは富山地方鉄道、丸の内駅付近で路面電車内から見える富山城です。　　　　　　　　
全国広しと言えど、路面電車車窓から見える城郭建築物は少ないのではと思います。　　
学生時代の通学路であったため個人的にも思い入れが深い風景です。

富山県は全体的に初心者向けの城が少ないと思うので、順当に百名城及び続百名城から以下の3つです。
富山城
高岡城
増山城

富山城・高岡城は駅近かつ市内を路面電車が通るため苦労しませんが、増山城は公共交通だと行きにくく、城とスタンプ設置場所の埋蔵文化センター間も5キロと難関です。

掛川城
山中城
浜松城
以上の3つです。
静岡は名城数多あり絞るのが難しい。よって初心者でも楽しめるという点を重視。
見所が明白であり初心者でも楽しめるという点では掛川城・山中城は外せない。
残り一つは駿府城と迷うが、城のシンボルたる天守閣を見られる点から浜松城の方が初心者向きと思う。