川越城なんてどうでしょうか。
メインは御殿になると思うので雨でもゆっくり楽しめます。周囲に城の面影が残るところもありますが、現存で残る御殿をメインに楽しむということでは川越城おすすめです。

駿河の田中城です。
学校を取り巻くように城の丸い縄張りが張り巡らされ、町がそのまま城跡として残っている感じ。
学校内に田中城のジオラマっぽいのが再現されていて、外からでも覗き見ることができました。
他にも最近訪れた小田原城でも三の丸跡にたつ、その名も三の丸小学校というのが印象に残ってますかね。城の雰囲気を壊さないように外観の門などが城の建造物のように違和感なく作られていました。

土日は観光用の周遊バスが走ってるので便利。城域は広くないのでさっと見て回れますが残されている石垣は見応えあり、当時を偲ばせます。小田原は天守閣だけでなく、石垣山城、総構えを歩くことでひとつの、達成感があります。ぜひ秀吉側の気分で石垣山城から小田原城を見下ろしてください。

土日は銅門の中を解放しているので見学できます。そこでは小田原評定の様子が人形で再現されています

私が中学生の頃に戦国好きになったきっかけの横山光輝歴史コミックシリーズをおすすめします。三国志や水滸伝など中国伝記でも先生の人気シリーズがありますが、当時大河ドラマ化に合わせてその原作をもとにした徳川家康や伊達政宗、武田信玄などが書き下ろしコミックとして発売されていました。他にも織田信長、豊臣秀吉、武田勝頼もあり、この間の一通りの流れがつかめます。もちろん、学習コミックではないので史実云々ではなく、あくまで物語として捉えるには一番かと。今でも文庫本なら手に入ると思います。横山先生の絵柄は好みが分かれるところですが、慣れてくると飽きずに最後まで内容がすっと入ってきて、何回でも読み返すことができます。
他にもいろいろおすすめの漫画はありますが、このシリーズだけは結局処分できず手元に30年近く残しています。

長篠の戦い
武田信玄、勝頼と武田家の家臣について興味があるので信玄以来の山県、馬場、内藤らが次々と倒されていくというのは本を読んで初めて長篠の戦いというものを知ったときから衝撃でした。名だたる武将が次々に倒れていく戦いというのは他に例を見ないと思います。現地を訪れた際、ここで誰々が討たれたというのが示されていており、また、再現された馬防柵から武田軍が攻めてくる方向を見る位置に立ってみると胸にこみ上げてくるものがあります。
今だになぜ勝頼は戦いに臨んだのかとか、武田の騎馬軍団や三千丁の鉄砲についていろいろ話が出てくるのもいつまでも興味を飽きさせません。

イケイケ、負けず嫌いで実は短気。それでもって意外と律儀。家康としては若い時から死ぬまでその性格は貫き通されていた気がします。武田とともに今川を攻めるも氏真は殺さない。手を組んだ武田がちょっかいを出してくるとこれを許さず、織田、上杉、北条などを巻き込んでたとえ正面衝突したら負ける相手でも決して怯まない。秀吉死後の豊臣も本当に滅ぼす気が最初からあったのかどうか。

江戸城、八王子城、滝山城でどうでしょう。
江戸城は外せないと思ったので実質2城？八王子と滝山を両方入れるのもなぁと思いましたが代表すると言われると他に思い浮かばない(笑)

このような、壮大な城じゃなくても別の括りで葛西城、石浜城、赤塚城も密かに推したいです。代表するとしては地味ですかね。

御殿の裏側にある富士見櫓跡は階段が修繕中で3月中旬ごろまで上へは上がれないようです。横の神社側から上へ登ることができますが、櫓跡の平地は柵で囲われており入れません。

発掘現場は無料で見られますが時間は16時までに入って30分しかないので、早めにゆっくり見られたほうが良いと思います。

この本は里見吉政という上州のある戦国武士が自分のことを書き起こした「戦功覚書」というものを著者が解説してくれる本です。里見吉政は最終的に井伊彦根藩の重臣（1000石)にまでなりますが、この本では武田氏が滅ぶ天正の頃より話が始まります。当初は北条方で戦い、やがて滝川一益の下で神流川の戦いに参加、その後秀吉に従い九州攻め、浅野長政配下で忍城攻めなど有名どころの大名の元を渡り歩き戦国の世を生き抜きます。自分で自分の戦功を書き遺すという特性上、多少なりとも誇張や勘違いもあるとは思いますがリアルな戦国時代を追体験してるみたいでのめり込めます。この本の著者自身もイキイキと解説してくれているのでスルスルと読み進められます。城攻めや戦の様相も知ることができ、とてもおすすめだと思います。