小田原城です。
記録上は7回ですが、ちょっと寄っただけなど含めると10回は超えると思います。
石垣山城や総構遺構を組み合わせると訪問パターンがたくさんあって飽きない。
また箱根、丹沢方面に行った時に乗り換え地点なのでついでに寄りやすい立地。
新幹線の駅でもあるし、駅から徒歩圏内なのでちょっと時間があれば行けるのも
回数が多くなる要因です。
ミナカ小田原ができて食べ歩きしたり足湯に行ったりなど便利になったのも
理由のひとつになりました。今後も訪問すると思います。
小田原城に寄った後はプチ蒲鉾とビールを買って新幹線で晩酌するのが定番です。

私は子供がいないので、子供がいる知人からおすすめを相談されたら、という体で回答します。
まずは彦根城です。
なんと言ってもひこにゃんの存在が大きいです。あれは子供ウケ抜群です。
博物館もあるし、城域が広いのでハイキングできるし、キャッスルロードで食べ歩きもあり。子供が飽きないような要素が詰まっています。
ひとつだけネックがあるとしたら現存天守であること。階段が子供には厳しいかと。
他の現存天守含め、階段を降りられずに泣いている子供を何度も見かけました。

そういう意味で小田原城もおすすめです。
忍者館があるのと、城内に遊園地的なものもあるのが大きい。
総構遺構や石垣山城の散策も組み合わせできるし、箱根で一泊というオプションもあり。
旅をカスタマイズしやすいのがメリットです。

鬼作佐こと、本多作左衛門重次です。
一筆啓上など逸話が多く魅力的な人物像のイメージなので。
今年の大河に出てこないかと楽しみにしていましたが、出てくる気配がなく…。
今回は出てこないのでしょうか。諦めずに見守りたいと思います。