難しいお題で結構悩みましたが、自分が「お城好きなんです！」と、他の人に言えるようになった時ではないでしょうか？
他人にそれを言えるって、相手から質問を受けてもある程度答えられる状態＝自分の知識や情熱を伝えられる自信がないと、なかなか言えないと思うので…。
それは現存天守や遺構を見てどこの城が言い当てられるとか、石垣の構造についてある程度知っているだとか、城の歴史の概略を説明できるとか、人によってまちまちでしょうが、脱初心者の領域かなと思います。

なんといっても、千葉県佐倉市にある国立歴史民俗博物館ではないでしょうか。
古代から現代までの豊富な資料の数々！収蔵品・展示物をじっくり見て回ると、丸一日あっても足りないほどです。
その立地も佐倉城内の一角にあり、近隣には本佐倉城や臼井城、飯重城・寺崎城といった大小さまざまな土の城が満載の、城好きにはたまらないロケーションです。
季節によって表情豊かな城址ですので、ぜひ一度足を運んでみてはいかがでしょうか。