現存天守好きなのでかなり難しい質問ですね。
昨年秋で12城を全て訪問しましたが、悩みに悩んであえて挙げるとしたら弘前城です。
理由は日本最北の現存天守だけではなく現存の3つの櫓と5つの門や仲町重伝建、禅林街、日本最北の現存五重塔でもある最勝院五重塔など風情ある街並みが3km圏内のまとまった地域に集中しているので散策しやすく強く印象に残ったからです。
あと私が山口県在住なので新幹線で本州縦断した思い入れが入っているかもしれませんが・・・。
（写真は早朝に行った仲町重要伝統的建造物群保存地区です。）

天気予報で確実に雨が降ると分かるとすぐに予定変更する私ですが、強いて挙げるとすると備中高松城ですね。
元々梅雨時期の水攻めメインの合戦なので、雨が降っても納得して攻城出来そうだからです。（訪問時はやや曇りでしたが。）
今まで気にした事がありませんでしたが、雨が降っても楽しめる城も幾つか持ってた方が良いですね。
（写真は2019年8月2日に宗治蓮の満開を狙って行ったのですが、少し早かったようでした。）

今まで訪問したほぼ唯一の元学校の城と言えば、大分県速見郡日出町の日出城です。
本丸の石垣の上に小学校が建っており、南側に別府湾が広がっていて景観が素晴らしく印象に残っています。
見どころは本丸石垣と本丸周りの深さがある空堀です。
すぐそばの二の丸館に無料駐車場もあるので、攻城時間も小1時間あれば十分なのでおススメの城です！（堀底を歩く事が出来るので、より石垣の高さが実感できます。）

私のイチオシは大洲城です。
宇和島城と名物の鯛めしが好きなので3〜4年に1回は宇和島市に行くのですが、その途中で特急宇和海に乗って必ず左側の窓側に座り、肘川の鉄橋を通る時に大洲城を眺めると思ったより大きく見えて肘川に浮かんでいるように見えてしまいます。
若干乗り鉄の気があるので、コロナが落ち着いた時期に他の城も巡ってみたいものです。
（写真は肘川の河川敷からのものですが、イメージ的にはこのような感じです。）

離島の城の攻城経験は少ないですが、どれも良かったので書かせていただきます。
①金田城（長崎県対馬市）
7世紀築城の古代山城で石垣も残されており、日露戦争時の岩盤を削った旧軍道が普段の城とは違った趣を醸し出しています。
ただ駐車場に停められる車が4・5台なので出来ればタクシーでの攻城をオススメします。
②清水山城（長崎県対馬市）
豊臣秀吉の朝鮮出兵の補給基地のために築かれた城で、石垣がメインですが登城口から一の郭（本丸）までの折り返しの攻城になるので時間は1時間程度で済みます。
③甘崎城（愛媛県今治市）
村上水軍ゆかりの城で海割れが起こる3月から7月頃に限定されますが、海中にあった石垣が干潮になると見る事が出来ます。
島に渡る時の履き物はサンダル系で島に渡ってからは歩きにくいのでスニーカー系の方が良いと思います。
（写真は金田城の登城口から旧軍道を約10分歩くと右側に見える黒瀬湾です。）

私が再訪してみたい城は観音寺城や小谷城などたくさんありますが、その中での筆頭格は高取城です。

理由は2019年秋の紅葉の時期を狙って訪問したのですが、地元のトレッキングのイベントと重なっていて凄い人の数でゆっくり見たり写真を撮ったりするのが難しかったからです。

紅葉の事ばかり頭にあってネットでイベントの有無などを調べなかったのが原因なので、それ以来訪ねる城の情報は入念に確認するようにしています。（写真は高取城の太鼓櫓跡の石垣です。）

城巡りと平行して、江戸時代以前から建っている五重塔22基と登れる灯台16基を巡っています。
最初は城だけを巡っていたのですが、趣がある古い建築物に興味が出てきたので、特に灯台は100名城と同じでスタンプ帳があるので良い目標になってます。（写真は島根県出雲市の日御碕灯台です。）