これまで築城年代や築城者が不明でしたが、国指定文化財にむけた発掘調査で出土した土器などから15世紀末から16世紀はじめ頃であることがわかり、さらに“杉山の陣”についての古河公方・足利高基の古文書も発見され、関東中が戦乱となった長享・永正の乱において関東管領・山内上杉憲房が扇谷上杉氏に対抗するために築城したということがわかってきました。
（現地案内板より）

杉山城跡は鎌倉街道を見下ろす丘陵上につくられています。傾斜が急な切岸、各郭にめぐらされた横堀と屏風のように連続する折れ、さまざまな形態の虎口などが複雑に組み合わされていて、高度な築城技術の粋を集めたこの城は、実戦のための城としての風格をもち、戦国期山城の最高傑作と高い評価を得ています。
（現地案内板より）

戦国時代の天正十年（一五八二）三月、甲斐の武田勝頼は織田・徳川の連合軍に攻められていました。軍議の席上、真田昌幸は岩極域に勝頼を迎え入れ、武田の再挙を図ることを提案して許されました。昌幸は急ぎ帰国し、岩櫃山南面のこの地に勝頼を迎えるための御殿（現在は石垣が残るのみ）を三日間で造ったと言われています。
（現地案内板より）

入口（位置情報）から駐車スペース（位置情報）へ。本丸は断崖の際にありますが、柵や階段が設置されて散策しやすくなっています。堀ウォークが楽しい。

巨大な要塞を思わせるような立派な堀、土塁です。広い二の丸に駐車できるのですが、桝形門跡の土塁が低く車が写真に写り込んでしまうので駐車位置に注意です。

膳城址公園駐車場より登城。高低差はあまりありませんが、空堀や土橋が素晴らしいです。冠木門があったり、すべり台が天守の形になっていたり、微笑ましい。

本丸に至るまで、城址公園としてよく整備されて散策していて楽しいです。うっとりするような土塁や堀が遺っています。駐車場入口はここに（位置情報）

河岸段丘のへりにあってロケーションは素晴らしいのですが、案内板（位置情報）のとおり、ほぼ中学校と畑です。ハイキングコース入口（位置情報）から体育館の裏まで歩くと堀切が。

陣屋とはいえ、門だけではなく正殿が遺っているは素晴らしいです。高校の敷地内ですが見学可能です。（建物内には入れません）

東側の登城口付近でこそ倒竹に行手を阻まれましたが、突き進むとあとは山道を15分ほどで城域に。比高は170㍍ほど。十分過ぎるほど案内板があって地元の熱意がよく伝わりますが、実際、見事な関東管領の山城です。

三の丸枡形虎口付近。本丸までたくさん桜が咲いていました。

野面積みに苔のむす。

矢穴が残る石がゴロゴロ。

窓の脇になんて狭間の多い。

登山口（位置情報）から山頂の城域まで距離は900㍍、比高は220㍍ほど。途中、東屋のある位置が概ね中間地点です。主郭の石垣は所々崩落していますが、かなり素晴らしい。算木積みです。

いずし古代学習館裏（案内板があります）から登城。道標や所々に張られたロープのおかげでが迷うことはありません。比高は120㍍ほど。