清和源氏・新羅二郎義光のひ孫にあたる長清が甲斐国中巨摩郡小笠原村に居住したことに始まる小笠原氏は複数の家に分かれたが、そのうち江戸時代に大名として残ったのは府中小笠原系と伊奈松尾小笠原系である。
小笠原氏の嫡流は信濃国に定着し、また小笠原流の弓術・馬術・礼儀作法を伝える名家として尊重されたが、信濃での勢力は決して大きくなかった。さらに戦国時代には「嘉吉の内訌」と呼ばれる内紛を起こし、府中小笠原家と伊奈松尾小笠原家に分裂してしまった。
伊奈松尾小笠原家は信濃へ侵入してきた武田家に従属したものの、織田・徳川連合軍による武田征伐に際しては織田家に寝返り、織田信長が死ぬと徳川家康に臣従し、譜代大名となった。
家康が関東へ入った際に初代・信嶺が武蔵国の本庄に1万石を与えられて以来、何度か転封されたが、4代・貞信の時に越前国勝山藩2万2千7百石に転封し、以後この地に定着した。
当初から財政問題に苦しみ、5代・信辰の時には城主格の家格の回復を許されて勝山城の再建を許されたものの費用の不足から中断せざるを得なくなった。
それどころか後の代になって工事が再開されたもののやはり費用不足で中断、さらに火事によって焼失し、ようやく完成したのは10代・長貴の時のことだった。
この長貴は幕政で若年寄にまで出世した人物で、人格者でもあったと伝えられるが、彼の治世下には勝山城の火災だけでなく大規模な打ちこわしや一揆、天保の飢饉などが起こって、財政の悪化はさらに深刻になった。
幕末期の11代・長守は煙草や生糸などの特産物の開発を通じて藩政改革に尽力した人物であり、戊辰戦争に際しては新政府側へ恭順、弾薬2万発を献上したという。